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Multi‐catalytic Enantioselective Synthesis of 1,3‐Diols Containing a Tetrasubstituted Fluorinated Stereocenter

2022-05-06

Description : The enantioselective construction of fluorohydrins featuring a tetrasubstituted stereocenter embedded in complex frameworks represents an important challenge. Herein, we report a multicatalytic strategy enabling the stereoselective preparation of a new type of scaffold containing such a challenging fluorohydrin motif. The sequence is based on an organocatalyzed fluorination of α-disubstituted aldehydes followed by a diastereoselective copper-catalyzed decarboxylative aldol reaction. Reduction of the generated β-hydroxy ketone followed by a Lewis base-catalyzed kinetic resolution enables the isolation of original fluorinated 1,3-diols with perfect diastereoand enantio-control.
Domaine :


https://medihal.archives-ouvertes.fr/hal-03658352
Contributeur : Gaelle Chouraqui Connectez-vous pour contacter le contributeur
Soumis le : mardi 3 mai 2022 - 18:28:06
Dernière modification le : lundi 16 mai 2022 - 08:54:41