Les premières oeuvres de Lemaire, rédigées notamment dans l'entourage de Marguerite d'Autriche, portent l'empreinte d'autres arts. Lemaire semble par endroits vouloir initier un dialogue avec des musiciens, peintres ou tapissiers, dans une œuvre protéiforme qui se fait tour à tour musique, peinture, architecture ou orfèvrerie, et cherche des prolongements en dehors d’elle-même. Faut-il y voir une stratégie de la part de Lemaire pour complaire aux goûts de ses premiers protecteurs et en particulier de Marguerite d’Autriche, ou pour affirmer sa place d’auteur au sein d’une communauté d’artistes de cour plus large ? Même si Lemaire, si l’on en croit Albert Châtelet, n’était pas un spécialiste de l’art de son temps, son œuvre révèle une sensibilité aux œuvres plastiques dans leur diversité, dans le cadre d’une rivalité et d’une émulation entre artistes qui le conduit, en définitive, à revendiquer la grandeur de la littérature et de la poésie.