Pd-Catalyzed C(sp2)–H/C(sp2)–H Coupling of Limonene
Couplage C(sp2)–H/C(sp2)–H du limonène pallado-catalysé
Résumé
Limonene undergoes a regioselective Pd(II)-catalyzed C-(sp 2 )-H/C(sp 2 )-H coupling with acrylic acid esters and amides, α,βunsaturated ketones, styrenes, and allyl acetate, affording novel 1,3-dienes. DFT computations gave results in accord with the experimental results and allowed for the formulation of a plausible mechanism. The postfunctionalization of one of the coupled products was achieved via a large-scale Sonogashira reaction conducted under micellar catalysis.
Le limonène est engagé dans un couplage C-(sp2 )-H/C(sp2 )-H régiolélectif pallado-catalysé avec des acrylates, des acrylamides, des cétones α,β-insaturées, des styrènes et l'acétate d'allyle. Ce couplage génère des nouveaux diènes-1,3. Des calculs DFT ont donné des résultats en accord avec les résultats expérimentaux et ont permis la proposition d'un mécanisme plausible. La post-fonctionnalisation d'un des produits de couplage a été possible par une réaction de Sonogashira sur grande échelle par catalyse en milieu micellaire.
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