Stereoselective access to trisubstituted fluorinated alkenyl thioethers

We report the first copper-catalyzed olefinic ethoxy carbonyl difluoromethylation of alkenyl thioethers via direct C–H bond functionalization using BrCF2COOEt. The developed methodology allows the preparation of trisubstituted olefins with a controlled stereochemistry. A mechanistic study is reported and a radical mechanism is revealed.

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Chimie organique Catalyse

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Fabre_2017_Stereoselective.pdf (922.97 Ko)

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Archivage à long terme le : mercredi 13 décembre 2017-17:05:16

Dates et versions

hal-01540297 , version 1 (16-06-2017)

Identifiants

HAL Id : hal-01540297 , version 1
DOI : 10.1039/C7CY00076F

Citer

Indira Fabre, Thomas Poisson, Xavier Pannecoucke, Isabelle Gillaizeau, Ilaria Ciofini, et al.. Stereoselective access to trisubstituted fluorinated alkenyl thioethers. Catalysis Science & Technology, 2017, 7 (9), pp.1921-1927. ⟨10.1039/C7CY00076F⟩. ⟨hal-01540297⟩

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